Word, Excelファイルを直接「がくぷり」にアップロードすることができないためPDFファイルに変換する必要があります。メニューの「ファイル」「名前を付けて保存」からファイル形式を「PDF」を選択し保存することでPDFファイルを作成することができます。

リモートデスクトップ等でネットワークが切り離れている場合は、[がくぷり]へ直接ファイルをアップロードすることができません。
そのためいったんプリントアウトしてスキャナで取り込むことで自分のPC内にPDFファイル取り込むことができます。